GermanWikipedia - /page/entry.mu

Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Nitronaphthaline</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Nitronaphthaline</h1>

</header>

</div>

<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr">Die Nitronaphthaline sind chemische Verbindungen aus der Gruppe der <a href="Nitroaromaten" title="Nitroaromaten">aromatischen Nitroverbindungen</a>. Sie bestehen aus einem <a href="Naphthalin" title="Naphthalin">Naphthalingerüst</a> mit einer <a href="Nitrogruppe" title="Nitrogruppe">Nitrogruppe</a> (–NO2) als <a href="Substituent" title="Substituent">Substituenten</a>. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich zwei <a href="Konstitutionsisomere" class="mw-redirect" title="Konstitutionsisomere">Konstitutionsisomere</a> mit der Summenformel C10H7NO2.

<td class="hintergrundfarbe6" colspan="3">Nitronaphthaline

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left">Name

</td>

<td><a href="1-Nitronaphthalin" title="1-Nitronaphthalin">1-Nitronaphthalin</a></td>

<td><a href="2-Nitronaphthalin" title="2-Nitronaphthalin">2-Nitronaphthalin</a>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left">Andere Namen

</td>

<td>α-Nitronaphthalin</td>

<td>β-Nitronaphthalin

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Strukturformel" title="Strukturformel">Strukturformel</a>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td colspan="2">C10H7NO2

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td colspan="2">173,17 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left">Kurzbeschreibung

</td>

<td>gelbe, aromatisch riechende Kristalle<a href="#cite_note-GESTIS_1-1">[1]</a>

</td>

<td>farblose bis gelbe Kristalle<a href="#cite_note-GESTIS_2-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>20 mg·l−1 (20 °C) in Wasser<a href="#cite_note-GESTIS_1-1">[1]</a>

</td>

<td>22 mg·l−1 in Wasser<a href="#cite_note-GESTIS_2-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS- Kennzeichnung</a>

</td>

<td>

</td>

</td></tr></tbody></table>Achtung<a href="#cite_note-GESTIS_1-1">[1]</a>

</td>

<td>

</td>

</td></tr></tbody></table>Gefahr<a href="#cite_note-GESTIS_2-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" rowspan="3"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td>keine EUH-Sätze

</td>

<td>keine EUH-Sätze

</td></tr>

<tr>

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">210</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">273</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">301+312+330</a><a href="#cite_note-GESTIS_1-1">[1]</a>

</td>

<td><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">201</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">210</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">273</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">308+313</a><a href="#cite_note-GESTIS_2-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>5,94 mg·kg−1 (<a href="Letale_Konzentration" title="Letale Konzentration">LC50</a>, <a href="Fische" title="Fische">Fisch</a>, 96 h, Medianwert)<a href="#cite_note-GESTIS_1-1">[1]</a>

</td>

<td>4400 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-GESTIS_2-2">[2]</a>

</td></tr></tbody></table>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

Die Nitronaphthaline kommen in geringer Konzentration in Dieselmotor-<a href="#cite_note-3">[3]</a> und Industrieabgasen, sowie in Verbrennungsrückständen von Holz<a href="#cite_note-4">[4]</a> (bei unvollständiger Verbrennung von organischem Material) vor.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>

1-Nitronaphthalin wird durch Reaktion von <a href="Naphthalin" title="Naphthalin">Naphthalin</a> mit <a href="Nitriers%C3%A4ure" title="Nitriersäure">Nitriersäure</a> gewonnen, wobei als Nebenprodukt auch 2-Nitronaphthalin entsteht. Bei technischen Prozessen beträgt das Produktverhältnis > 95 % (1-Nitronaphthalin) zu < 4,5 % (2-Nitronaphthalin).<a href="#cite_note-5">[5]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

Nitronaphthaline werden zur Herstellung von <a href="Naphthylamin" class="mw-disambig" title="Naphthylamin">Naphthylaminen</a>, Farbstoffen (speziell <a href="Azofarbstoffe" class="mw-redirect" title="Azofarbstoffe">Azofarbstoffen</a>) und <a href="Sch%C3%A4dlingsbek%C3%A4mpfungsmittel" class="mw-redirect" title="Schädlingsbekämpfungsmittel">Schädlingsbekämpfungsmitteln</a> verwendet.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Sicherheitshinweise">Sicherheitshinweise</h2></div>

Stäube der Nitronaphthaline können mit Luft explosionsfähige Gemische bilden. Es besteht der Verdacht, dass 1-Nitronaphthalin ein krebserzeugendes Potential besitzt; im Tierversuch ist 2-Nitronaphthalin schwach, aber eindeutig krebserzeugend.<a href="#cite_note-mlhb-6">[6]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Siehe_auch">Siehe auch</h2></div>

<ul><li>1,5-Dinitronaphthalin (C10H6N2O4, CAS-Nummer: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=605-71-0">605-71-0</a>)</li>

<li>1,8-Dinitronaphthalin (C10H6N2O4, CAS-Nummer: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=602-38-0">602-38-0</a>)</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-GESTIS_1-1">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_1_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1_1-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1_1-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1_1-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1_1-4">e</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1_1-5">f</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1_1-6">g</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1_1-7">h</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1_1-8">i</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=015100">1-Nitronaphthalin</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-GESTIS_2-2">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_2_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2_2-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2_2-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2_2-4">e</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2_2-5">f</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2_2-6">g</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2_2-7">h</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=018710">2-Nitronaphthalin</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-3"><a href="#cite_ref-3">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://monographs.iarc.fr/ENG/Monographs/vol46/mono46.pdf">Untersuchung von Dieselrückständen der WHO (englisch)</a> (PDF; 77 kB).

</li>

/* start https://de.wikipedia.org/ */

.mw-parser-output .webarchiv-memento a{color:inherit}

/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20151207090437/http://www.gezondheidsraad.nl/sites/default/files/0502OSH.pdf">2-Nitronaphthalene – Health-based calculated occupational cancer risk values.</a> (<a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a> vom 7. Dezember 2015 im <a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a>) (PDF; 147 kB), Datenblatt des Health Council of the Netherlands (englisch), abgerufen am 23. März 2013.

</li>

<li id="cite_note-5"><a href="#cite_ref-5">↑</a> Patentanmeldung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?locale=de_EP&CC=DE&NR=2622313A1&FT=D&KC=A1">DE2622313A1</a>: Verfahren zur Herstellung von Mononitroaromaten. Veröffentlicht am 1. Dezember 1977, Erfinder: K.-W. Thiem, A. Hamers, J. Heinen.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Apatent&rft_id=DE2622313A1&rft.applcc=DE&rft.title=Verfahren+zur+Herstellung+von+Mononitroaromaten&rft.inventor=K.-W.+Thiem%2C+A.+Hamers%2C+J.+Heinen&rft.pubdate=1977-12-01">‌

</li>

<li id="cite_note-mlhb-6"><a href="#cite_ref-mlhb_6-0">↑</a> Labor für Umweltanalysen Bremen: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20130829050544/http://www.mlhb.de/fileadmin/user_upload/Analytik/Umweltanalysen.pdf">Arbeits- und Umweltmedizinische Analysen</a> (<a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a> vom 29. August 2013 im <a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a>) (PDF; 498 kB), abgerufen am 29. März 2013.

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

Dieser Artikel wurde von <a class="external text" title="Zuletzt bearbeitet am 2025-10-08" href="https://de.wikipedia.org/wiki/?title=Nitronaphthaline&oldid=260409048">Wikipedia</a> herausgegeben. Der Text ist unter <a class="external text" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.de">Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0</a> verfügbar, sofern nicht anders angegeben. Für die Mediendateien können zusätzliche Bedingungen gelten.

</div>

</div></div>

</div>

</main>

</div>

</body></html>